环己醇编辑

有机化合物

环己醇

环己醇是一种有机化合物，其化学式为C6H12O。外观为无色透明油状液体或白色针状结晶，有似樟脑气味，有吸湿性，能与乙醇、乙酸乙酯、二硫化碳、松节油、亚麻子油和芳香烃类混溶。

环己醇是一种重要的化工原料，主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺，也可用作肥皂的稳定剂，制造消毒药皂和去垢乳剂，用作橡胶、树脂、硝基纤维、金属皂、油类、酯类、醚类的溶剂，涂料的掺合剂，皮革的脱脂剂、脱膜剂、干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂、增塑剂的原料。

制作方法

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环己醇生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。

苯酚加氢法

1906年，Β.Н.伊帕季耶夫通过苯酚加氢制得环己醇，并在德国巴登苯胺纯碱公司首先实现工业化。苯酚加氢一般采用镍催化剂。反应温度150℃、压力2.5MPa，产率接近理论值，产品纯度高，反应平稳。进入60年代，鉴于原料价格的因素，环己烷氧化法逐步取代了苯酚加氢法。

环己烷氧化法

环己醇

环己烷氧化反应比较复杂，它首先生成环己基过氧化氢,然后分解为环己醇和环己酮。各反应过程的速度常数比：k1/k2=3.7；k3/k4=1.4；k3/k1=24；k4/k2=66。这些比值几乎不受温度影响。它表明：①环己醇和环己酮比环己烷更容易氧化；②大部分环己酮是由环己醇氧化生成，环己酮又会生成各种氧化副产物。反应可在催化剂存在下进行，也可不用催化剂。常用的催化剂有：钴盐（环烷酸钴、油酸钴等）和硼酸，用钴盐催化剂　时，所得酮醇混合物（俗称酮醇油即KA油）之酮醇比为1:1～2，硼酸催化时则1:9，但需增设硼酸回收系统。不用催化剂的工艺，则设有环己基过氧化氢的催化分解系统。工业上应用最广泛的是钴盐法。

含有100ppm环烷酸钴的新鲜环己烷与循环环己烷混合，在三级串联的反应器中用空气氧化，温度150～160℃、压力 0.8～1.0MPa、反应时间 10～15min、单程转化率4%～6%。反应尾气经冷凝回收其中的环己烷和高沸物后放空。液相氧化产物经过碱洗皂化和水洗除去杂质后，蒸馏回收其中90%以上的环己烷，循环使用。在进一步脱除轻重组分后，便可获得醇酮混合物，经过精馏，便分离出环己醇和环己酮。

安全防护

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健康危害：在正常生产条件下，由蒸气吸入引起急性中毒可能性小。本品在空气中浓度达 40mg/m3时，对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。液态的本品对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢。经口摄入毒性小。

燃爆危险：本品可燃，具刺激性。

危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

毒性：中毒。

中毒处理方法：

1、皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗；

2、眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医；

3、吸入：脱离现场至空气新鲜处，如呼吸困难，给输氧，就医；

4、食入：饮足量温水，催吐，就医。

物质毒性

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文献、期刊报道的毒性作用试验数据
编号	毒性类型	测试方法	测试对象	使用剂量	毒性作用
1	急性毒性	吸入	人类	75 ppm	1.嗅觉毒性——未报告 2.眼毒性——结膜刺激 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2	急性毒性	口服	大鼠	1400 mg/kg	1.行为毒性——嗜睡 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化 3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
3	急性毒性	吸入	大鼠	>6500 mg/m3/1H	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4	急性毒性	腹腔注射	小鼠	1352 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5	急性毒性	静脉注射	小鼠	272 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6	急性毒性	肌肉注射	小鼠	1 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7	急性毒性	口服	兔	2200 mg/kg	1.行为毒性——全身麻醉
8	急性毒性	皮肤表面	兔	794 mg/kg	1.行为毒性——嗜睡 2.肝毒性——胆结构或功能发生变化 3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
9	急性毒性	肠外	青蛙	1914 mg/kg	1.心脏毒性——其他变化
10	慢性毒性	口服	大鼠	3185 mg/kg/7D-C	1.肝毒性——其他变化 2.肝毒性——肝重量发生变化
11	慢性毒性	腹腔注射	大鼠	4 mg/kg/10D-I	1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化
12	慢性毒性	吸入	兔	1229 ppm/6H/5W-I	1.行为毒性——全身麻醉 2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降 3.慢性病相关毒性——死亡
13	慢性毒性	吸入	兔	997 ppm/6H/11W-I	1.行为毒性——全身麻醉 2.眼毒性——结膜刺激 3.慢性病相关毒性——死亡
14	眼部毒性	入眼	人类	100 ppm	-
15	眼部毒性	皮肤表面	兔	500 μL/24H	作用中等
16	眼部毒性	皮肤表面	兔	500 μL/24H	作用较轻
17	眼部毒性	入眼	兔	100 μL/24H	作用中等
18	眼部毒性	入眼	兔	100 μL/24H	作用较轻
19	突变毒性	-	人类白细胞	100 μmol/L	-
20	突变毒性	-	哺乳动物淋巴细胞	150 mmol/L	-
21	生殖毒性	皮下注射	大鼠	315 mg/kg，雄性配种 21 天前	1.生殖毒性——雄性生精功能异常（包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数） 2.生殖毒性——睾丸，附睾，输精管发生变化 3.生殖毒性——前列腺，精囊，考伯氏腺，附属腺体发生变化
22	生殖毒性	皮下注射	长爪沙鼠	315 mg/kg，雄性配种 21 天前	1.生殖毒性——雄性生精功能异常（包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数） 2.生殖毒性——睾丸，附睾，输精管发生变化 3.生殖毒性——前列腺，精囊，考伯氏腺，附属腺体发生变化

环己醇

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