费歇尔投影式是德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer)为使得书写含手性碳原子的有机物变得更为简洁，于1891年提出的一种化学结构式。费歇尔投影式用两条交叉的线表示含碳化合物的四面体结构，相当于将球棍模型或透视式的3D结构分子经过扁平化，如此便可于纸平面上比较旋光异构体分子中的原子或基团在空间上的排列方式。

中文名：费歇尔投影式

外文名：Fischer's Projection Formula/Fischer projection

别名：Fischer 投影式

提出者：赫尔曼·埃米尔·费歇尔

提出时间：1891年

四面体构型

球棍模型

对于对映异构现象，一般的平面结构式如乳酸的分子式CH3CH

如从中药麻黄碱中提取的生物碱有麻黄碱和伪麻黄碱，它们的两个手性碳原子含有一个相同的氢原子，可以用赤型或苏型来标记它们的构型。

有种赤型称为内消旋体

根据纽曼投影式，画出费歇尔式的框架，一般来说，纽曼式只有两个手性碳原子，因此只需要画出两横一竖的费歇尔式的骨架。

接下来既是确定两个手性碳原子的对应关系，如纽曼式转化成费歇尔式一为所示。纽曼式中的离眼近的倒“人”字型的碳原子标记为1，对应于费歇尔投影式中下面的手性原子；把纽曼式中的离眼远的“人”字型的碳原子标记为2，对应费歇尔投影式中上面的手性原子。

需要注意的是，在费歇尔式中，手腕代表的是上方的甲基基团。将手平移至纽曼式上。

甲基在纽曼式通常放在下方，因此C2只有两个基团需要确定顺序。需要注意的是，在费歇尔式中，手腕朝下。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2 上的3个键重合。因此，Br在左边，H在右边。

由于费歇尔式是重叠式，因此在下端的甲基的左边或者右边，确定出碳C1的甲基，再通过拇指对应Cl，食指对应H，确定H在右边，Cl在左边。

锯架式式转化成费歇尔式

锯架式中朝向自己的手性原子对应于费歇尔式中下面的手性原子；锯架式中后面的手性原子对应于费歇尔式中上面的手性原子。同上，根据费歇尔式的书写规则可知，甲基放在竖键上，如锯架式转化成费歇尔式步骤二。

根据费歇尔式画出锯架式框架，如图费歇尔式转化成锯架式步骤一所示。锯架式中碳C2上3 个键所连基团的确定将手平移至锯架式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳C2上的3 个键重合。同理确定碳C1，如费歇尔式转化成锯架式步骤三。

以上是通过手势确定左右的基团的定位，优点是不必考虑是重叠式还是交叉式，对纽曼式、锯架式中哪种构象都是适用的。

例一

方位法虽然能够直截了当找出基团的对应关系，但是如下图例1，如果题目已经将要转换的化学式的部分基团写明，让我们写出余下的对应的基团时，就需要一些技巧。

解：为方便写出费歇尔投影式，首先要把纽曼投影式中的两个甲基旋转到全重叠位置。注意此时两个甲基写在费歇尔投影式的竖线上，表面相对于观察者来说即是“向后”，我们相当于站在在甲基的对面观察，观察位置如下图中所示，最后把横线上的基团一一对应标上。

例二

手势法和方位法的本质都是一样的，手势法只是替换了解题中角度的旋转显得更加简便，更重要的是对于碳C1和碳C2的对应关系的把握。如下图已给出-OH和-Br，要求写出余下基团的排布。但如果直接使用手势法就会错误，原因在纽曼式中圆圈代表碳2，人字代表碳1。但在费歇尔式中-OH基团与C2相连，而Br与C1相连，排布恰恰是相反的。

出现这种费歇尔投影式十字架下方的碳对应纽曼投影式前碳不对应的情况，需要将费歇尔投影式在平面内转动 180º，此过程中分子构型不会改变。再写成纽曼投影式，然后转动纽曼投影式前碳和后碳到题目要求的位置，或者使用手势法用食指和拇指对应Br和-OH。

费歇尔投影式和纽曼投影式互换规律：(1)费歇尔投影式十字架下方的碳对应纽曼投影式的前碳，费歇尔投影式十字架上方的碳对应纽曼投影式的后碳；(2)费歇尔投影式转化为纽曼投影式时，先画出全重叠构象，再分别旋转前、后碳得到所需构型；(3)纽曼投影式转化为费歇尔投影式时，先将纽曼投影式旋转成全重叠构象，然后在 2,3 位碳间 σ 键的对面观察，将其它基团一一对应标上。

例三

如在E2消除反应中消除氢原子，如下图。但显然，费歇尔投影式无法直接找到处于反式共平面的消除基团。

此时可通过将费歇尔投影式转换为锯架式来解答。规律如下：(1)费歇尔投影式十字架下方的碳对应锯架式下方的碳；(2)费歇尔投影式竖线上方的原子团在锯架式中仍是背离观察者的方向，这些原子团在锯架式中相对于观察者来说是向后；(3)在(1)(2)前提下，费歇尔投影式左边的基团锯架式中仍写左边，右边基团锯架式中仍写右边。 然后将氢原子和溴原子分别旋转到正下方和正上方进行消除，具体过程如下图。