没食子酸（Gallic acid），化学名称为3,4,5-三羟基苯甲酸，分子式C7H6O5，是一种多酚类有机化合物，广泛存在于掌叶大黄、大叶桉、山茱萸等植物中，在食品、生物、医药、化工等领域有广泛的应用。

中文名：3,4,5-三羟基苯甲酸

外文名：Gallic acid

别名：3,4,5-三羟基苯甲酸

化学式：C7H6O5

分子量：170.12

CAS登录号：149-91-7

EINECS登录号：205-749-8

熔点：252 ℃

沸点：501.1 ℃

水溶性：溶于热水，难溶于冷水

密度：1.694 g/cm³

外观：白色结晶性粉末

闪点：271.0 ℃

应用：可用，制药，墨水，染料，食品，有机合成等方面

安全性描述：S26；S36；S24/25

危险性符号：Xi

危险性描述：R36/37/38

五倍子

熔点：252℃

沸点：501.1℃

闪点：271.0℃

logP：0.91

折射率：1.730

外观：白色结晶性粉末

溶解性：溶于热水、乙醚、乙醇、丙酮和甘油，难溶于冷水，不溶于苯和氯仿

摩尔体积（cm3/mol）：97.2

等张比容（90.2K）：314.4

表面张力（dyne/cm）：109.2

极化率（10-24cm3）：15.39

氢键供体数量：4

氢键受体数量：5

可旋转化学键数量：1

互变异构体数量：14

拓扑分子极性表面积：98

重原子数量：12

表面电荷：0

复杂度：169

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

酸水解法

酸水解法主要分一步法和二步法。二步法制备没食子酸的主要工艺流程： 原料→热水浸提→ 滤除滤渣→ 单宁水溶液浓缩到20%左右→ 加酸水解→ 冷却结晶→离心得粗品→粗品溶解加炭脱色→过滤后冷却结晶→离心→ 干燥→没食子酸成品。一步法制备没食子酸的工艺流程就是比二步法省去了浸提单宁的一步， 直接加酸水解，省去了粉碎、浸提、浓缩等过程，缩短了生产周期，工艺路线及设备设计合理可行，其产品的开发取得了较好的经济效益， 为山区林特资源找到了出路。

但酸水解法中使用的硫酸是一种强酸，对设备存在不同程度的腐蚀。尽管反应过滤器和冷冻釜均采用不锈钢制造，但由于反应温度较高，酸浓度较大，腐蚀比较明显，直接影响设备使用寿命。

碱水解法

碱水解法是原料浸提液即单宁水溶液在碱性条件下水解，然后用酸中和酸化即生成没食子酸。

主要工艺流程：原料→热水浸提→加碱水解→加酸中和酸化→冷却结晶→ 离心得粗品→粗品溶解加炭脱色→过滤后结晶→ 离心→ 干燥→ 没食子酸成品。

相对于酸水解法来说，碱水解法对设备腐蚀性不强，大大减小了设备的折旧，但是相对来说工艺过程比酸水解法复杂。国内大多数没食子酸的生产都是采用碱水解法。

发酵法

发酵法是利用微生物在含单宁水溶液中进行发酵，以单宁中的葡萄糖作碳源，供微生物生长繁殖。微生物经诱导产生的生物酶，对单宁产生催化水解作用。

工艺流程：原料磨至直径小于10mm→ 筛出虫粉→ 用水浸提到30%单宁溶液→ 加入黑霉菌种→发酵8~ 9天→ 过滤→水洗→没食子酸粗品→溶解重结晶→工业没食子酸。

发酵法存在的主要问题是生物酶的形成和单宁的水解在同一反应容器中进行，过程条件难以达到最佳状态，致使反应周期增长（3天以上），单宁水解不完全，残留单宁达15% ~ 20%。

酶法

针对发酵法的缺陷，国内外相继开发了酶法新工艺的研究。酶法的关键是筛选、制取高效的生物酶。单宁酶为乙酰基水解酶，属于孢外诱导的酰基水解酶，能高效、专一、定向裂解单宁分子中的酯键、缩酚键和糖苷键，使之生成没食子酸。在适当条件下，多种霉菌与诱导物单宁作用，都能生成单宁酶。一般采用的菌株为黑曲霉。

工艺流程：酶种培养→ 发酵制酶→（加原料）水解→过滤→浓缩→粗结晶→分离→脱色→一次结晶→二次结晶→干燥→粉碎→成品没食子酸。

酶法相对于发酵法反应时间大幅缩短，单宁水解转化率达98%以上，消耗指标和生产成本显著降低。

抗氧化剂

EGCG

生物活性

没食子酸具有抗炎、抗突变、抗氧化、抗自由基等多种生物学活性； 同时没食子酸具有抗肿瘤作用，可以抑制肥大细胞瘤的转移， 从而延长生存期 ；也是相对适宜的杀锥虫候选药物 ；对肝脏具有保护作用，可以抵抗四氯化碳诱导的肝脏生理和生化的转变；可以通过抑制内皮NO的生成诱导血管内皮依赖性收缩和对内皮依赖性松弛 。

医药应用

1. 抗菌抗病毒：体外对金黄色葡萄球菌、八叠球菌、α-型键球菌、奈瑟氏球菌、绿脓杆菌、弗氏痢疾杆菌、伤寒杆菌Hd、副伤寒杆菌A等有抑制作用，其抑菌浓度为5mg/mL。体外，在3%的浓度下对17种真菌有抑菌作用，对流感病毒亦有一定抑制作用。可治疗菌痢。具有收敛、止血、止泻作用。

2. 抗肿瘤：对吗啉加亚硝钠所致的小鼠肺腺瘤有强抑制作用。

其他应用

蓝墨水