糠醛 编辑

有机化合物

糠醛糠醛

糠醛,是一种有机化合物,化学式为C5H4O2,无色透明油状液体,有类似苯甲醛的特殊气味。主要用作工业溶剂,也可用于制取糠醇、糠酸、四氢呋喃、γ-戊内酯、吡咯、四氢吡咯等。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,糠醛在3类致癌物清单中。

基本信息

编辑

中文名:糠醛

外文名:2-Furaldehyde

别名:α-呋喃甲醛、呋喃甲醛

化学式:C5H4O2

分子量:96.084

CAS登录号:98-01-1

EINECS登录号:202-627-7

熔点:-36 ℃

沸点:161.7 ℃

水溶性:8.3 g/100 mL

密度:1.16 g/cm³

外观:无色至黄色油状液体

闪点:60 ℃

安全性描述:S1/2;S26;S36/37/39;S45

危险性符号:T

危险性描述:R21;R23/25;R36/37;R40

UN危险货物编号:1199

发展历程

编辑

1821年,Doebernier首先发现了糠醛。随后,人们对其物理化学性质及其合成方法进行了深入的研究;

1922年,美国QuakerOats公司首先实现了糠醛的工业化,主要应用于木松香脱色和润滑油精制方面,实现了糠醛在工业领域的应用;

20世纪40年代,糠醛广泛应用于合成橡胶、医药、农药等领域;

60年代以后,随着糠醛衍生物的开发,特别是呋喃树脂在铸造业的广泛应用,极大地促进了糠醛工业的发展。

分子结构

编辑

化学名称

糠醛,2-呋喃甲醛

分子式

C5H4O2

结构简式

结构简式结构简式

分子模型

分子模型分子模型

理化性质

编辑

物理性质

密度:1.16g/cm3

熔点:-36℃

沸点:161.7℃

闪点:60℃

折射率:1.515

临界压力:5.5MPa

爆炸上限(V/V):19.3%

爆炸下限(V/V):2.1%

外观:无色至黄色油状液体

溶解性:微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、苯

化学性质

由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能团,因此糠醛具有醛、醚、二烯烃等化合物的性质,特别是与苯甲醛性质相似。在一定条件下,糠醛能发生如下化学反应:

1、糠醛经氧化制取顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。

2、在气相条件下,糠醛经触媒氧化生成失水苹果酸。

3、糠醛加氢可制取糠醇、四氢糠醇、甲基呋喃、甲基四氢呋喃。

4、糠醛蒸汽与水蒸汽经适当的触媒脱碳后可制得呋喃。

5、糠醛在强碱作用下发生康尼查罗反应,生成糠醇及糠酸钠。

6、糠醛可在脂肪酸盐或有机碱的作用下发生柏琴反应,同酸酐缩合生成呋喃丙烯酸。

7、糠醛与酚类化合物缩合生成热塑性树脂;与尿素、三聚氰胺缩合制造塑料;与丙酮缩合制取糠酮树脂。

分子结构数据

编辑

摩尔折射率:25.30

摩尔体积(cm3/mol):83.8

等张比容(90.2K):206.3

表面张力(dyne/cm):36.5

极化率(10-24cm3):10.03

计算化学数据

编辑

疏水参数计算参考值(XlogP):0.4

氢键供体数量:0

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:1

互变异构体数量:

拓扑分子极性表面积(TPSA):30.2

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:70.5

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

毒理学数据

编辑

1、急性毒性

小鼠经口LC50:425 mg/kg;

大鼠吸入LD50:601mg/m3,4小时;

小鼠腹腔LC50:1490 mg/kg;

狗经口LD50:2300mg/kg;

豚鼠经口LD50:541.7mg/kg;

大鼠经口LD50:65mg/kg

2、刺激性

家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:20mg(24h),重度刺激。

3、亚急性与慢性毒性

狗吸入507mg/m3,每天6h,每周5d,共4周,产生肝脂肪变性。

4、致突变性

微生物致突变:鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。

细胞遗传学分析:仓鼠卵巢2500μmol/L。

DNA抑制:人HeLa细胞3mmol/L。

姐妹染色单体交换:人淋巴细胞70μmol/L。

程序外DNA合成:人类肝脏2nmol/L(24h)。

5、致癌性

IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

编辑

1、生态毒性

LC50:24~32mg/L(96h)(鱼)

IC50:2.7~31mg/L(72h)(藻类)

2、生物降解性

MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解93.5%。

用途

编辑

主要用作工业溶剂,也可用于制取糠醇、糠酸、四氢呋喃、γ-戊内酯、吡咯、四氢吡咯等。

储运方法

编辑

库房通风、低温、干燥;。与氧化剂、酸类、碱类、食品添加剂分开存放。

监测方法

编辑

实验室监测

空气中糠醛含量的测定:样品用活性炭或氧化铝吸附,再用气相色谱分析。

环境标准

中华人民共和国国家职业卫生标准GBZ2.1-2007工作场所有害因素职业接触限值化学有害因素,糠醛的时间加权平均容许浓度(PC-TWA)为 5mg/m3。

前苏联(1975)居民区大气中最大允许浓度 0.05mg/m3(最大值;日均值);水体中有害物质最高允许浓度 1.0mg/L;嗅觉阈浓度 1mg/m3。

应急方法

编辑

泄漏处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防苯耐油手套。

其他:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕,沐浴更衣。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

安全信息

编辑

安全术语

S1/2:Keep locked up and out of reach of children.

上锁保管并避免儿童触及。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。

风险术语

R21:Harmful in contact with skin.

与皮肤接触是有害的。

R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed.

吸入和吞食是有毒的。

R36/37:Irritating to eyes and respiratory system.

刺激眼睛和呼吸系统。

R40:Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

下一篇 吡咯

上一篇 脱羧